10月22日 根据The Athletic记者Peter Edmiston的报道，一些了解灰熊想法的消息人士透露，灰熊不会执行约什-杰克逊新秀合同里2020-21赛季的球队选项，但是如果一切进展顺利的话，这不会妨碍灰熊在新赛季后续约杰克逊，灰熊有足够的薪资空间。
Edmiston被告知，不执行杰克逊新秀合同里2020-21赛季的球队选项是之前灰熊与杰克逊商讨过的，在训练营开始前，杰克逊和灰熊商讨过一个基本框架，其中包括杰克逊新赛季从NBA发展联盟打起，以争取赢得在灰熊出场的机会。
2019年7月4日，灰熊用凯尔-科沃尔和杰文-卡特与太阳完成交易，得到杰克逊、丹东尼-梅尔顿和选秀权。
上赛季常规赛，杰克逊场均出场25.2分钟，得到11.5分4.4篮板2.3助攻，投篮命中率41.3%，三分命中率32.4%。
